Конспект по химии: Предельные углеводороды

Алканы – свойства, гомологический ряд, применение, номенклатура

Трудно себе представить наш быт без голубых язычков огня кухонной плиты или газовой зажигалки. В этих устройствах сгорают углеводороды одного и того же класса — алканы. Различие лишь в том, что бытовой газ представляет собой главным образом метан СН₄, а в резервуаре зажигалки находятся под давлением сжиженные газы пропан С₃Н₈ и бутан С₄Н₁₀.

Углеводороды, молекулы которых не содержат кратных связей, называют предельными или насыщенными.

Своё название предельные углеводороды получили потому, что все валентности углеродных атомов в их молекулах насыщены атомами водорода до предела.

Сокращённая структурная формула пропана СН₃—СН₂—СН₃. Для бутана возможно написание двух структурных формул: в одной углеродная цепь имеет линейное, а в другой — разветвлённое строение:

Свойства бутана и изобутана различны: бутан имеет более низкие температуры кипения и плавления. По отношению друг к другу бутан и изобутан являются изомерами, различающимися строением углеродной цепи. Изомерия углеродной цепи — вариант структурной изомерии.

Алканы — это предельные углеводороды с общей формулой С _nН₂ _n₊₂, в молекулах которых все атомы соединены простыми (одинарными) связями.

В молекулах алканов углеродные цепи открытые, т. е. незамкнутые. Но предельными могут быть и углеводороды, имеющие замкнутую углеродную цепь. Этот класс соединений называют циклоалканами. Некоторые циклоалканы, например циклогексан С₆Н₁₂, входят в состав нефти.

Простейший представитель алканов — метан СН₄. Именно это соединение является родоначальником гомологического ряда алканов.

Ряд расположенных в порядке возрастания относительных молекулярных масс веществ, сходных по строению и свойствам, но отличающихся друг от друга по составу на одну или несколько групп СН₂ (гомологическую разность), называют гомологическим рядом. Вещества такого ряда называют гомологами.

Формулу каждого последующего члена гомологического ряда легко получить из формулы предыдущего, заменив один атом водорода в молекуле на группу СН₃. Так, второй гомолог ряда алканов — этан — имеет формулу СН₃—СН₃. Формулы и названия первых шести представителей алканов с неразветвлённой цепью атомов углерода приведены в таблице.

Если от молекулы алкана мысленно отщепить один атом водорода, мы получим частицу со свободной валентностью у атома углерода — радикал.

Название радикала, соответствующего предельному углеводороду, т. е. алкильного радикала, строится так: суффикс -ан заменяют на -ил, а состав будет подчиняться общей формуле С _nН₂ _n₊₁. Формулы и названия алкильных радикалов, приведённые в таблице, нужно запомнить, чтобы уметь называть органические вещества с разветвлённой углеродной цепью.

(с) Цитата из справочного издания «ХИМИЯ. Справочник в таблицах / М.: Издательство АЙРИС-пресс»

Номенклатура алканов

Для построения названий органических веществ, в частности предельных углеводородов, используют свод правил — номенклатуру. В соответствии с так называемой международной, или систематической, номенклатурой при составлении названий алканов руководствуются следующими правилами:

1) выбирают в молекуле самую длинную цепь атомов углерода;
2) нумеруют атомы углерода в цепи с того конца, к которому ближе разветвление;
3) записывают основу названия вещества — название углеводорода с тем же числом углеродных атомов, что и в пронумерованной цепи;
4) перед основой названия перечисляют все заместители основной цепи с указанием номеров атомов углерода, при которых они стоят. Если одинаковых заместителей несколько, перед их названиями ставят приставки ди-, три-, тетра-,
5) все цифры друг от друга отделяют запятыми, буквы от цифр — дефисом. Если при одном углеродном атоме имеется не один, а два заместителя, его цифра повторяется в названии дважды;
6) перед названием предельного углеводорода нормального (неразветвлённого) строения ставят букву н-.

Проиллюстрируем эти правила примерами названий алканов.

Физические и химические свойства алканов

Метан и его газообразные гомологи (до бутана включительно) содержатся в природном и попутном нефтяном газах. Жидкие алканы — основная часть нефти. Твёрдые предельные углеводороды (парафин) растворены в нефти, которая и служит источником их получения.

При обычных условиях алканы не реагируют с концентрированными кислотами и щелочами, не окисляются сильными окислителями, такими как перманганат калия.

Однако при нагревании химическое поведение алканов резко меняется. Все алканы горят бледно-голубым пламенем с образованием углекислого газа и воды:

Горение алканов сопровождается выделением большого количества теплоты, что определяет их использование в качестве топлива.

Следует помнить, что углеводороды относятся к пожаро- и взрывоопасным веществам. Утечка бытового газа грозит страшными последствиями. Для того чтобы вовремя обнаружить наличие в воздухе бытового газа, к нему добавляют вещества с резким неприятным запахом — одоранты. Если вы почувствовали на кухне, в подъезде или на улице запах газа, следует немедленно обратиться в экстренную службу по телефону 104, проветрить помещение и ни в коем случае не пользоваться открытым огнём или электроприборами. В случае пожара службу спасения вызывают по телефону 101 или 112 (с сотового телефона бесплатно).

Предельные углеводороды используют не только как топливо, но и в качестве сырья для химической промышленности, поскольку их свойства отнюдь не ограничиваются реакцией горения.

В предельных углеводородах атомы водорода могут замещаться другими атомами или группами, в частности атомами галогенов (хлора и брома). Эти реакции замещения протекают ступенчато при освещении смеси газов:

Галогенпроизводные алканов — прекрасные растворители, хладагенты (рабочие жидкости, которыми заправляют бытовые холодильники и промышленные холодильные установки), реагенты для органического синтеза.

Если предельные углеводороды нагревать без доступа воздуха при более высокой температуре, то они не выдерживают такого воздействия и разлагаются. Например, из метана при нагревании свыше 1000 °С образуется два ценных продукта — сажа (углерод) и водород:

Сажу, полученную таким образом, используют для изготовления автомобильных шин и резины, она входит в состав красок и туши.

Алканы с неразветвлённой цепью углеродных атомов при нагревании превращаются в более устойчивые соединения с разветвлённой цепью. Например, из н-бутана можно получить изобутан:

Поскольку состав исходного вещества и продукта реакции одинаков, эти соединения являются изомерами. Именно поэтому такой процесс получил название реакция изомеризации.

При нагревании в присутствии катализатора алканы способны вступать в реакцию отщепления. Что же могут отщеплять молекулы предельных углеводородов? Если предположить, что углеродная цепь остаётся без изменения, то отщепляться могут только молекулы водорода.

Реакцию, при которой от молекулы органического вещества отщепляется молекула водорода, называют реакцией дегидрирования .

При дегидрировании этана образуются два продукта — этилен и водород:

Этилен С₂Н₄ — представитель непредельных углеводородов, о которых пойдёт речь в следующем параграфе.

Таблица «Предельные углеводороды
(алканы, парафины)»

Конспект урока по химии «Предельные углеводороды. Алканы«. В учебных целях использованы цитаты из пособия «Химия. 10 класс : учеб, для общеобразоват. организаций : базовый уровень / О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов, С. А. Сладков. — М. : Просвещение». Выберите дальнейшее действие:

Вернуться к Списку конспектов по химии
Найти конспект в Кодификаторе ОГЭ по химии
Найти конспект в Кодификаторе ЕГЭ по химии

Алканы – свойства, гомологический ряд, применение, номенклатура

ХИМИЯ – это область чудес, в ней скрыто счастье человечества,

величайшие завоевания разума будут сделаны

именно в этой области.(М. ГОРЬКИЙ)

Таблица
Менделеева

Универсальная таблица растворимости

Коллекция таблиц к урокам по химии

Алканы: физические и химические свойства, получение и применение

I. Физические свойства

В обычных условиях

Температуры плавления и кипения алканов, их плотности увеличиваются в гомологическом ряду с ростом молекулярной массы. Все алканы легче воды, в ней не растворимы, однако растворимы в неполярных растворителях (например, в бензоле) и сами являются хорошими растворителями. Физические свойства некоторых алканов представлены в таблице.

Таблица 2. Физические свойства некоторых алканов

II. Химические свойства алканов

1. Реакции замещения

а) Галогенирование

При действии света – hν или нагревании (стадийно – замещение атомов водорода на галоген носит последовательный цепной характер. Большой вклад в разработку цепных реакций внёс физик, академик, лауреат Нобелевской премии Н. Н. Семёнов )

В реакции образуются вещества галогеналканы RГ или С _n H _2n+1 Г

(Г – это галогены F, Cl, Br, I)

CH ₄ + Cl ₂ hν → CH ₃ Cl + HCl (1 стадия)

CH ₃ Cl + Cl ₂ hν → CH ₂ Cl ₂ + HCl (2 стадия)

Скорость реакции замещения водорода на атом галогена у галогеналканов выше, чем у соответствующего алкана, это связано с взаимным влиянием атомов в молекуле:

Электронная плотность связи С – Cl смещена к более электроотрицательному хлору, в результате на нём скапливается частичный отрицательный заряд, а на атоме углерода – частичный положительный заряд.

На атом углерода в метильной группе ( – СН₃) создаётся дефицит электронной плотности, поэтому он компенсирует свой заряд за счёт соседних атомов водорода, в результате связь С – Н становится менее прочной и атомы водорода легче замещаются на атомы хлора. При увеличении углеводородного радикала наиболее подвижными остаются атомы водорода у атома углерода ближайщего к заместителю:

Со фтором реакция идёт со взрывом.

С хлором и бромом требуется инициатор.

Иодирование происходит обратимо, поэтому требуется окислитель для удаления HI из рекции.

Внимание!

В реакциях замещения алканов легче всего замещаются атомы водорода у третичных атомов углерода, затем у вторичных и, в последнюю очередь, у первичных. Для хлорирования эта закономерность не соблюдается при T>400˚C.

б) Нитрование (реакция М.И. Коновалова , он провёл её впервые в 1888 г)

2. Реакции отщепления (дегидрирование)

б) При нагревании до 1500 С происходит образование ацетилена и водорода:

3. Реакции перегруппировки (изомеризация)

4. Реакции горения (горят светлым не коптящим пламенем)

Помните! Смесь метана с воздухом и кислородом взрывоопасна

5. Реакции разложения

а) Крекинг при температуре 700-1000°С разрываются (-С-С-) связи:

б) Пиролиз при температуре 1000°С разрываются все связи,

продукты – С и Н₂:

в) Конверсия метана с образованием синтез – газа (СО + Н₂)

III. Получение алканов

1. Получение в лаборатории

1. Гидролиз карбида алюминия (получение метана):

2. Реакция Вюрца (взаимодействие натрия с галогенпроизводными алканов):

(R- это радикал; Г- это галоген)

3. Термическое декарбоксилирование солей карбоновых кислот в присутствии щелочей:

(ацетат натрия+ едкий натр=(метан+карбонат натрия)

этилат натрия этан

4. Каталитическое гидрирование алкенов и алкинов:

5. Электролиз растворов солей карбоновых кислот – реакция КОЛЬБЕ

Пример. Электролиз водного раствора ацетата натрия

Катод (-): H₂O , Na + – Процесс восстановления: 2H ₂ O + 2ē → H ₂ ↑ + 2OH –

Анод (+): H ₂ O, CH₃COO – (анионы органических кислот активнее воды) – Процесс окисления:

2H₂O + 2CH₃COONa эл . ток = H₂ + 2NaHCO₃ + C₂H₆

2. Получение в промышленности

1. Из природного и попутного нефтяного газа

Важнейшим источником алканов в природе является природный газ, минеральное углеводородное сырье – нефть и сопутствующие ей нефтяные газы. Природный газ на 95 процентов состоит из метана. Такой же состав имеет болотный газ, образующийся в результате переработки бактериями (гниения) углеводов.

Метан называют ещё и болотным; рудничным газом.

Попутные нефтяные газы состоят в основном из этана, пропана, бутана и частично пентана. Их отделяют от нефти на специальных установках по подготовке нефти. При отсутствии газоконденсатных станций попутные нефтяные газы сжигают в факелах, что является крайне неразумной и разорительной практикой в нефтедобыче. Одновременно с газами нефть очищается от воды, грязи и песка, после чего поступает в трубу для транспортировки. Из нефти при ее разгонке (перегонке, дистилляции) отбирая последовательно все более и более высококипящие фракции получают:

бензины – т. кип. от 40 до 180 С, (содержит углеводороды С₅-С₁₀), состоит более, чем из 100 индивидуальных соединений, нормальных и разветвленных алканов, циклоалканов, алкенов и ароматических углеводородов;

легкий газойль (дизельное топливо) 230-305 С (С₁₃-С₁₇);

тяжелый газойль и легкий дистиллят смазочного масла 305-405 С (С₁₈-С₂₅);

смазочные масла 405-515 С (С₂₆-С₃₈).

Остаток после перегонки нефти называется асфальтом или битумом.

2. Синтезом из водяного газа:

3. Синтезом из простых веществ:

IV. Применение

1. Предельные углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и деятельности человека.

2. Использование в качестве топлива – в котельных установках, бензин, дизельное топливо, авиационное топливо, баллоны с пропан-бутановой смесью для бытовых плит.

3. Вазелин используется в медицине, парфюмерии, косметике, высшие алканы входят в состав смазочных масел, соединения алканов применяются в качестве хладагентов в домашних холодильниках.

4. Смесь изомерных пентанов и гексанов называется петролейным эфиром и применяется в качестве растворителя. Циклогексан также широко применяется в качестве растворителя и для синтеза полимеров.

5. Метан используется для производства шин и краски.

6. Значение алканов в современном мире огромно. В нефтехимической промышленности предельные улеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ. Велико значение в медицине, парфюмерии и косметике.

Анилин

Общие
Анилин


Традиционные названия	Фениламин Аминобензол
Химическая формула	C ₆ H ₇ N
Эмпирическая формула	C ₆ H ₅ N H ₂
Физические свойства
Молярная масса	93,13 г/моль
Плотность	1,0217 г/см³
Динамическая вязкость (ст. усл.)	3,71 Па·с (при 20 °C)
Термические свойства
Температура плавления	−6,3 °C
Температура кипения	184,13 °C
Химические свойства
Растворимость в воде	3,6 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	62-53-3
SMILES	NC1=CC=CC=C1

Анили́н (фениламин) — органическое соединение с формулой C ₆ H ₅ N H ₂, простейший ароматический амин. Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом, немного тяжелее воды и плохо в ней растворим, хорошо растворяется в органических растворителях. На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит. Название «анилин» происходит от названия одного из растений, содержащих индиго — Indigofera anil (современное международное название растения — Indigofera suffruticosa).

Содержание

История

Впервые анилин был получен в 1826 году при перегонке индиго с известью немецким химиком Отто Унфердорбеном (нем. Otto Unverdorben ), который дал ему название «кристаллин».

В 1834 Ф. Pyнгe обнаружил анилин в каменно-угольной смоле и назвал «кианолом».

В 1841 Ю. Ф. Фришце получил анилин нагреванием индиго с раствором K O H и назвал его «анилином».

В 1842 анилин был получен Н. Н. Зининым восстановлением нитробензола действием ( N H ₄)₂S и назван им «бензидамом».

В 1843 А. В. Гофман установил идентичность всех перечисленных соединений.

Промышленное производство фиолетового красителя мовеина на основе анилина началось в 1856 году.

Получение

В промышленности анилин получают в две стадии. На первой стадии бензол нитруется смесью концентрированной азотной и серной кислот при температуре 50 – 60°C в результате образуется нитробензол. На втором этапе нитробензол гидрируют при температуре 200-300°C в присутствии катализаторов

Впервые восстановление нитробензола было произведено с помощью железа:

Другим способом получение анилина является восстановление нитросоединений — Реакция Зинина:

Химические свойства

Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по ароматическому кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов. С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению с алифатическими аминами и даже с аммиаком. С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол. Например, анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый осадок).

Окисление

В отличие от аминов алифатического ряда, ароматические амины легко окисляются. Примером может служить реакция хромовой смеси с анилином, в результате образуется краситель «черный анилин».

Реакции электрофильного замещения

Аминогруппа являясь заместителем первого рода оказывает сильное активирующее влияние на бензольное ядро, что при нитровании может произойти окисление молекулы анилина, для предотвращения окисления аминогруппу перед нитрованием «защищают» ацилированием

Реакции на азот

Другие реакции

Гидрирование анилина в присутствии никелевого катализатора дает циклогексиламин.

Производство и применение

Изначально анилин получали восстановлением нитробензола молекулярным водородом; практический выход анилина не превышал 15 %. При взаимодействии концентрированной соляной кислоты с железом выделялся атомарный водород, более химически активный по сравнению с молекулярным. Реакция Зинина является более эффективным методом получения анилина. В реакционную массу вливали нитробензол, который восстанавливается до анилина.

По состоянию на 2002 год, в мире основная часть производимого анилина используется для производства метилдиизоцианатов, используемых затем для производства полиуретанов. Анилин также используется при производстве искусственных каучуков, гербицидов и красителей (фиолетового красителя мовеина). [1]

В России он в основном применяется в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты), но в связи с ожидаемым ростом производства полиуретанов возможно значительное изменение картины в среднесрочной перспективе.

Токсичные свойства

Анилин оказывает негативное воздействие на центральную нервную систему. Вызывает кислородное голодание организма за счёт образования в крови метгемоглобина, гемолиза и дегенеративных изменений эритроцитов.

В организм анилин проникает при дыхании, в виде паров, а также через кожу и слизистые оболочки. Всасывание через кожу усиливается при нагреве воздуха или приёме алкоголя.

При лёгком отравлении анилином наблюдаются слабость, головокружение, головная боль, синюшность губ, ушных раковин и ногтей. При отравлениях средней тяжести также наблюдаются тошнота, рвота, иногда, шатающаяся походка, учащение пульса. Тяжёлые случаи отравления крайне редки.

При хроническом отравлении анилином (анилизм) возникают токсический гепатит, а также нервно-психические нарушения, расстройство сна, снижение памяти и т. д.

При отравлении анилином необходимо прежде всего удаление пострадавшего из очага отравления, обмывание тёплой (но не горячей!) водой. Так же вдыхание кислорода с карбогеном. Также применяют введение антидотов (метиленовая синь), сердечно-сосудистые средства. Пострадавшему надо обеспечить покой.

Предельно допустимая концентрация анилина в воздухе рабочей зоны 3 мг/м3. В водоёмах (при их промышленном загрязнении) 0,1 мг/л (100 мг/м3). [2]

См. также

Полианилин
Анилиды
Анилиновая точка
Фенилендиамин
Нитроанилины
Толуидины

Примечания

↑Aniline producers price capacity market demand consumption production growth uses outlook n.d., The Chemical Market Reporter, Schnell Publishing Company. Retrieved January 12, 2002 from http://www.the-innovation-group.com/ChemProfiles/Aniline.htm
↑ Раздел составлен по материалам БСЭ

Литература

Артеменко А.И. – Органическая химия – 1987.

Ссылки

	Портал «Наука»
	Анилин в Викисловаре ?
	Проект «Химия»

Анилин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб. , 1890—1907.
Анилиновое отравление // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб. , 1890—1907.

Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное.

Wikimedia Foundation . 2010 .

Lacrimosa
Сивуч (канонерская лодка)

Смотреть что такое “Анилин” в других словарях:

АНИЛИН — (от араб. an nuil, санскр. nila синий). Органическое основание, добываемое из индиго и каменноугольного дегтя; называется еще кристаллином, амидобензолом, кианолом, бензамидом; употребляется для приготовления анилиновых красок. Словарь… … Словарь иностранных слов русского языка

АНИЛИН — (амидобензол, аминобензол, фе ниламин), C6H6NH2, представляет собой сильно преломляющую свет, почти бесцветную маслянистую жидкость; при стоянии она, окисляясь, меняет постепенно свой цвет от желтого до коричневого. Уд. в. А. 1,036; точка… … Большая медицинская энциклопедия

АНИЛИН — (фениламин, С6Н5МН2), сильно ядовитая, бесцветная маслянистая жидкость, которую получают восстановлением нитробензола. Другое наименование аминобензол. Является важным исходным продуктом для производства органических соединений, таких как… … Научно-технический энциклопедический словарь

Анилин — (фениламин, бензидам, амидобензол) C6H5NH2 представляеторганическое основание, играющее чрезвычайно важную роль в новейшейхимии и хим. технологии, как с научной, так и с промышленной стороны,так как вещество это является исходным материалом при… … Энциклопедия Брокгауза и Ефрона

анилин — а, м. aniline f. Бесцветная маслянистая ядовитая жидкость, употребляется при изготовлении анилиновых красок, сложных лекарств, взрывчатых веществ; получается переработкой нитробензола. СИС 1954. Действием сперва азотной кислоты, а потом… … Исторический словарь галлицизмов русского языка

Анилин — АНИЛИН, C6H5NH2, бесцветная горючая жидкость, tкип 184,4°C. Синтез анилина в 1842 Н.Н. Зининым привел к возникновению в середине 19 в. промышленности синтетических красителей. Анилин применяют также в производстве полимеров, ускорителей… … Иллюстрированный энциклопедический словарь

АНИЛИН — C6H5NH2, бесцветная жидкость, tкип 184,4 .C. Применяется в производстве красителей, фармацевтических препаратов, взрывчатых веществ, полимеров, ускорителей вулканизации каучука … Большой Энциклопедический словарь

АНИЛИН — АНИЛИН, анилина, муж. (иностр.) (хим.). Бесцветная или желтоватая маслянистая жидкость, продукт каменноугольного дегтя, употр. для приготовления красящих веществ. Толковый словарь Ушакова. Д.Н. Ушаков. 1935 1940 … Толковый словарь Ушакова

АНИЛИН — АНИЛИН, а, муж. Органическое соединение маслянистая жидкость, употр. при производстве красителей, лекарств, пластмасс, взрывчатых веществ. | прил. анилиновый, ая, ое. Анилиновые краски. Толковый словарь Ожегова. С.И. Ожегов, Н.Ю. Шведова. 1949… … Толковый словарь Ожегова

АНИЛИН — бесцветная маслянистая ядовитая жидкость, уд. вес 1,026 с темп рой кипения 184°, изготовляемая из нитробензола путем обработки его соляной кислотой в присутствии железных или чугунных стружек или путем электролитического его восстановления. А. и… … Технический железнодорожный словарь

Анилин

История анилина началась в XIX веке. Сегодня продукция, изготовленная на его основе, прочно вошла в повседневный обиход. За это время учёные, эксперты производства всесторонне изучили свойства популярного реагента. Анилин (аминобензол, фениламин) является сильнодействующим ядом. Попадая в организм человека, он парализует систему доставки кислорода к тканям.

Давайте выясним, что такое анилин, историю его открытия, физические и химические свойства, где он сейчас применяется, какие симптомы указывают на острое и хроническое отравление им, о последствия интоксикации и мерах профилактики.

Что такое анилин

Это органическое соединение, которое относится к классу ароматических аминов. Впервые получил анилин немецкий химик Отто Унфердорбен в 1826 году, дав ему название кристаллин. Но на этом его история открытия не закончилась. На протяжении следующих 17 лет во время исследований разных учёных его получали ещё трижды.

В 1834 г. немецкий химик-органик Фридлиб Фердинанд Рунгe выявил анилин в каменноугольной смоле, дав ему название кианол.
В 1840 г. немецко-русский химик Юлий Фёдорович Фрицше получил это вещество путём нагревания индиго с раствором гидроксида калия, назвав его анилином.
В 1842 г. русский химик-органик Николай Николаевич Зинин синтезировал анилин путём восстановления нитробензола действием сульфида аммония, назвав его бензидамом.

И лишь в 1843 г. немецкий химик-органик Август Вильгельм Гофман установил общность этих соединений, названных разными именами.

Способы получения

Основной способ синтеза анилина — восстановление нитробензола. Сегодня в качестве восстановителя обычно применяют водород. Это самый распространённый промышленный метод получения анилина.

Часть производственных процессов позволяет использовать в роли восстановителей другие вещества — металлы (железо, цинк, олово), соли (хлорид олова, сульфиды щелочных металлов), сероводород. Успешно применяются в производстве каталитический и электрохимический методы восстановления.

Физические и химические свойства

Формула анилина — C₆H₅NH₂ содержит аминогруппу, поэтому вещество имеет второе название — фениламин. А также благодаря присутствию бензольной группы, он известен как аминобензол.

По своим физическим свойствам анилин — это бесцветная маслянистая жидкость, малорастворимая в воде. Имеет неприятный аммиачный запах. При горении образует яркое коптящее пламя. Температура кипения анилина составляет 184,4 °C. Это горючее вещество — при нагревании выше 70 °C могут образоваться взрывоопасные соединения. На воздухе анилин легко окисляется и приобретает красно-бурый цвет.

Благодаря химическим свойствам взаимодействует с сильными неорганическими кислотами (соляная, серная, фосфорная) и образует соли.

Применение

Анилин — это одно из первых органических соединений, полученных искусственным путём. Его открытие привело к созданию нескольких успешных отраслей.

В промышленности

Производственное использование анилина охватывает различные области — от получения ракетного топлива до изготовления крема для обуви.

Анилин и его соединения применяют в производстве:

полиуретанов (конструкционные материалы, тепло- и звукоизоляция);
ускорителей для вулканизации на основе натурального и синтетических каучуков (шины, резинотехнические изделия, резиновая обувь);
красителей для тканей;
эпоксидных полимеров;
взрывчатых веществ;
ингибиторов коррозии металлов;
моторного топлива;
смол, лаков.

Красители на основе анилина придают яркий цвет натуральным и синтетическим тканям, коже, шерсти, овчине. Однако существенным недостатком такого окрашивания является выгорание на солнце и низкая устойчивость к воздействию воды.

Анилин и его соединения являются сырьём для изготовления сложных промежуточных продуктов. Кроме основных областей применения, анилин используют при производстве гербицидов, пестицидов, фунгицидов, типографской краски, чернил, реактивов для фотографии, духов.

В медицине

Анилин является сырьём для фармакологической промышленности. Лекарства, изготовленные с его применением, оказывают следующее действие:

обезболивающее, жаропонижающее — анальгин, бутадион;
антимикробное — этазол, сульфален, сульгин, сульфаниламид, бисептол;
нейролептическое — аминазин, пропазин.

Производные анилина входят в состав медицинских красителей. Метиленовый синий оказывает антисептическое, анальгезирующее действие. Генцианвиолет применяется как антибактериальное, противоглистное, местное противовоспалительное средство. Фуксин используют для местного лечения гнойничковых и грибковых заболеваний кожи, себореи. Красители применяют в бактериологических исследованиях для окраски микроорганизмов.

Действие на организм человека

Анилин является сильным ядом, высокотоксичным для человека. Чаще всего интоксикация развивается при поступлении вещества через дыхательные пути, неповреждённую кожу и слизистые оболочки — ротовую полость, глаза. Небольшое количество может проникать через желудок.

Выводится вещество из организма в основном через почки. Оставшаяся часть выходит через дыхательные пути.

Анилин является гемотоксином, то есть наносящим вред крови человека. Механизм анилинового отравления состоит в образовании метгемоглобина, разрушении эритроцитов. Блокируется транспорт кислорода, что ведёт к поражению центральной нервной системы.

Кроме инактивации гемоглобина, токсичность анилина проявляется в развитии острой дыхательной, сердечно-сосудистой, почечной, печёночной недостаточности.

Накапливается анилин в печени и жировой ткани, создавая депо. Горячий душ, сауна, баня, приём алкоголя могут спровоцировать повторный выход токсина из депо в кровь, вызвав ухудшение состояния даже спустя две недели.

Отравление анилином

При кипении анилин образует пары, которые тяжелее воздуха. В производстве красителей, высока опасность отравления при соприкосновении с его растворами.

непосредственный контакт с веществами в процессе их производства, хранения и применения;
передозировка лекарственных препаратов;
суицидальные попытки (нейролептиками);
нарушения требований техники безопасности на производстве или в домашних условиях;
аварии на промышленных объектах;
загрязнение атмосферы ядовитыми парами, водоёмов стоками.

Отравление анилиновыми красителями может произойти в домашних условиях. Их используют для изменения цвета тканей, нанесения рисунков. Концентрация, состав красок рассчитаны на применение вне производственных объектов. Перед началом работы необходимо внимательно прочитать инструкцию. Соблюдение её пунктов обезопасит от случайной интоксикации.

Симптомы острого отравления

Степень тяжести состояния пострадавшего зависит от пути попадания вещества, его концентрации, исходного самочувствия человека. Клиника острого отравления анилином характерна для «яда крови».

Симптомы интоксикации лёгкой степени:

жалобы на головную боль, слабость, недомогание, диспепсию в виде тошноты, рвоты;
после приёма внутрь — боль в подложечной области;
при осмотре выявляется синюшность губ, носогубного треугольника, ушных раковин, ногтей — акроцианоз.

Симптомы отравления средней степени:

жалобы на сильную головную боль, тяжесть и болезненность в правом подреберье;
изменения поведения — беспокойство, раздражительность, двигательное возбуждение;
при осмотре — желтушность склер, выраженный акроцианоз;
двигательные нарушения в виде неустойчивости при ходьбе;
затруднение дыхания (одышка), усиленное отделение мокроты;
учащение пульса.

Симптомы острого отравления анилином тяжёлой степени:

синюшность кожного покрова, слизистых;
желтушность кожи, склер;
угнетение сознания до комы;
развитие судорожного синдрома;
одышка, учащение или урежение, патологический характер дыхательных движений (поверхностное, неритмичное);
снижение артериального давления, учащение пульса, невозможность его определить на лучевой артерии;
отсутствие мочеиспускания.

Синюшность при отравлении анилином имеет характерный оттенок. Его придаёт коричневый цвет метгемоглобина и красно-синеватый тон поражённого эритроцита. Кожа, губы приобретают сине-чёрный цвет.

На фоне нарастающей сердечно-сосудистой и дыхательной недостаточности наступает остановка кровообращения.

Симптомы хронического отравления

Клинические проявления хронической интоксикации анилином развиваются постепенно и являются неспецифичными по своему характеру. Человека беспокоят головные боли, слабость, быстрое утомление, расстройства сна. Близкие, коллеги отмечают его возросшую раздражительность, снижение внимания, памяти. У пострадавшего наблюдаются симптомы поражения желудочно-кишечного тракта, печени, почек.

Появляются шаткость походки, мышечные подёргивания. Характерны признаки расстройства зрительного аппарата — утомляемость глаз, светобоязнь, снижение остроты зрения. Возможно, образование сыпи на коже.

Симптомы не угрожают жизни, но при отсутствии лечения приводят к глубокой инвалидизации.

Первая помощь при остром отравлении

После прекращения вдыхания анилина или контакта с реагентами его содержащими, метгемоглобин в крови начинает распадаться. Восстанавливается транспорт кислорода к тканям, устраняется причина интоксикации.

При остром отравлении анилином, важна правильная последовательность оказания первой помощи. Её необходимо начинать с прекращения поступления яда в организм:

устранить источник;
проветрить помещение;
снять загрязнённую одежду;
если состояние пострадавшего позволяет — перенести его в безопасное место.

Мероприятия первой помощи при остром отравлении анилином:

обратиться к медицинским специалистам (служба «скорой помощи», фельдшер здравпункта);
промыть чистой водой глаза, прополоскать рот;
при угнетении сознания нельзя поить, давать таблетки, пытаться промывать желудок;
до приезда медицинских специалистов наблюдать за сознанием пострадавшего, его дыханием и частотой пульса;
при развитии терминального состояния проводить сердечно-лёгочную реанимацию.

При суицидальных попытках с использованием нейролептиков, содержащих анилин, промывание желудка можно проводить только в случае ясного сознания и удовлетворительного состояния. То есть, практически сразу после приёма препаратов. При их всасывании снижается артериальное давление, угнетается кашлевой рефлекс, сознание. Манипуляция может осложниться аспирацией желудочного содержимого (затекание в дыхательные пути), развитием острой сердечной и сосудистой недостаточности.

Лечение

Диагностика отравления анилином проводится на основании сбора анамнеза, клинического обследования, результатов лабораторного и аппаратного исследования.

Кроме стандартных анализов, проверяют уровень фракции метгемоглобина (FMetHb) в сыворотке крови. Он присутствует в здоровом организме как продукт метаболизма, в количестве не более 1,0–1,5% от общего гемоглобина (Hb). При отравлениях симптомы появляются при значениях больше 3% FMetHb.

Принципы лечения острого отравления анилином, следующие:

внутривенное введение антидота — метиленовый синий, аскорбиновая кислота, тиосульфат натрия;
инфузионная терапия солевыми растворами;
диуретики (мочегонные препараты);
коррекция функции дыхания — в зависимости от показаний перевод на искусственную вентиляцию лёгких;
методы эфферентной детоксикации — гемодиализ, гемосорбция;
гипербарическая оксигенация для восстановления транспорта кислорода;
мониторинг артериального давления, частоты сердечных сокращений, ЭКГ, температуры тела, диуреза, лабораторных анализов.

Интенсивная терапия проводится в условиях отделения анестезиологии-реанимации.

При подозрении на хроническое отравление анилином необходимо обратиться к врачу и пройти обследование. Анализы фракций гемоглобина доступны в амбулаторных условиях.

Последствия отравления

Интоксикация анилином опасна не только в острой, но и хронической форме. При длительном его воздействии на организм человека развиваются:

осложнения со стороны центральной и периферической нервной системы, печени, почек, селезёнки, сердца, лёгких, желудочно-кишечного тракта;
нарушения функций зрительного аппарата;
дерматиты;
анемия.

Канцерогенность анилина и его соединений для человека не доказана. Такие результаты получены только при исследованиях на лабораторных животных.

Симптомы анилиновой интоксикации неспецифичны. Избежать последствий хронического отравления поможет регулярное прохождение медицинских осмотров, предусмотренное федеральным законодательством.

Профилактика отравлений

Анилин относится к веществам II класса опасности — ГОСТ 12.1.005. Предельно допустимая концентрация (ПДК) в воздухе производственных помещений — 0,1 мг/м 3 .

Техника безопасности при работе с анилином предусматривает:

использование средств индивидуальной защиты — костюма, перчаток, маски, очков;
оборудование производственных помещений приточно-вытяжной вентиляцией;
регулярное забор анализов воздуха в рабочих зонах;
запрещение курения и питания в рабочих помещениях;
соблюдение требований пожарной и взрывоопасности.

При сжигании анилина в воздух попадают токсичные или едкие пары — аммиак, оксиды азота, а также горючие пары, которые тоже могут вызвать отравление.

Работая в домашних условиях с анилиновыми красителями, необходимо следить за самочувствием. При появлении тревожных симптомов важно сразу же проветрить помещение или покинуть его.

Подводим итоги. Анилин — это органическое соединение, нашедшее применение в разных сферах промышленности. В лечебных дозах он входит в состав лекарственных препаратов. История использования анилина неразрывно связана с изучением признаков отравления этим сильнодействующим ядом. Чаще всего он попадает в организм через дыхательные пути. При своевременном прекращении контакта с токсином прогноз заболевания значительно улучшается. Избежать отравления можно, предприняв несложные меры безопасности.

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +

Li +

K +

Na +

NH₄ +

Ba 2+

Ca 2+

Mg 2+

Sr 2+

Al 3+

Cr 3+

Fe 2+

Fe 3+

Ni 2+

Co 2+

Mn 2+

Zn 2+

Ag +

Hg 2+

Pb 2+

Sn 2+

Cu 2+

OH –

–

F –

–

Cl –

Br –

I –

S 2-

–

HS –

SO₃ 2-

–

HSO₃ –

SO₄ 2-

–

HSO₄ –

–

NO₃ –

–

NO₂ –

PO₄ 3-

–

CO₃ 2-

CH₃COO –

–

SiO₃ 2-

Растворимые (>1%)

Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса ” ” на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса ” ” содержит ошибку, нажмите на кнопку “Отправить”.

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки – помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация – такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

АНИЛИН

АНИЛИН (синоним: фениламин, аминобензол; C₆H₅NH₂) — ароматический амин; исходный продукт для получения некоторых лекарственных препаратов и красителей. Анилин является промышленным ядом. Молекула анилина представляет собой бензол (см.), в котором один атом водорода замещен аминогруппой. Впервые анилин был получен при перегонке индиго. Небольшие количества анилина выделены из каменноугольной смолы. Промышленное значение анилин приобрел после получения его Н. Н. Зйниным путем восстановления нитробензола по следующей схеме:

В лабораториях анилин получают восстановлением нитробензола (см.) оловом в крепкой соляной кислоте. В промышленности анилин получают каталитическим методом по схеме:

или обработкой хлорбензола аммиаком при t° 340° и повышенном давлении.

Анилин представляет собой бесцветную, маслянистую жидкость со своеобразным запахом, способную темнеть при стоянии на воздухе пли на свету; t°пл -6,2° t°кип 184,4° d204 = 1,022. Хорошо растворяется в спирте, ацетоне, бензоле и других органических растворителях; растворимость в воде равна 3,11% при t° 16°. Наличие аминогруппы в молекуле анилина обусловливает высокую реакционную способность анилина в реакциях замещения. Важнейшими реакциями анилина являются его галоидирование, диазотирование; получаемые в последнем случае диазосоединения (см.) являются одним из основных полупродуктов промышленного синтеза азокрасителей (см.). Анилин и его соединения широко используют в промышленности. Например, метил- и диметиланилин применяют как антидетонаторы моторного топлива, для приготовления азо- и трифенилметановых красителей (см. Красители); синтезируемый из анилина. мёркаптобензотиазол (в технике — каптакс) применяется как ускоритель вулканизации каучука. Анилин нашел свое применение и в фармацевтической промышленности. Так, из анилина получают сульфаниловую кислоту, из которой затем готовят бактерицидные препараты (см. Сульфаниламидные препараты). Другие соли анилина (анилиды) обладают противовоспалительным и жаропонижающим действием, например, фенацетин (см.), парацетамол (см.) и др.

Анилин токсичен, обладает способностью проникать не только через слизистую оболочку дыхательных путей, но и через кожу. При вдыхании больших количеств анилина возникает отравление, сопровождающееся головокружением и повышенной возбудимостью. Анилин действует на кровь, вызывая превращение оксигемоглобина в метгемоглобин.

Обнаруживают анилин при помощи цветных реакций. Так, водные растворы анилина окрашиваются хлорной известью в интенсивно фиолетовый цвет. Пары анилина с K2Cr2O7 и серной кислотой вначале окрашиваются в красный, а затем в синий цвет. Количественное определение анилина основано на реакции диазотирования по израсходованному нитриту.

Профессиональные вредности. Опасность профессиональных отравлений имеется при производстве самого анилина или применении его в качестве сырья: при выполнении работ внутри аппаратов, загрязненных анилином, при ремонте трубопроводов, при нарушениях технологического процесса, при бездействии вентиляции, при работах, связанных с отпуском, транспортировкой и выгрузкой анилина.

Острое отравление анилином чаще всего происходит в результате загрязнения им кожи рук, ног, лица, а также вдыхания горячих паров анилина. Благоприятствующим отравлению моментом является теплый и влажный воздух производственного помещения, почему опасность отравления анилином больше в помещениях с повышенной температурой и влажностью воздуха, особенно летом. Особо важную роль в качестве предрасполагающего момента к отравлению анилином играет потребление алкоголя.

В легких случаях отравления анилином — выраженная синюшная окраска слизистой оболочки губ, кожи ушных раковин, концевых фаланг пальцев рук, небольшая слабость (особенно в ногах) и чувство разбитости, головная боль, головокружение, в крови появляется метгемоглобин (см. Метгемоглобинемия).

При отравлениях анилином средней тяжести — сильная головная боль, усиление синюшности и других описанных выше симптомов, появляется тошнота, иногда рвота, шатающаяся походка, печень иногда увеличена и чувствительна при пальпации.

В случаях тяжелого отравления наступает нарушение или полная потеря сознания, рвота, учащение пульса, дыхания, содержание метгемоглобина доходит до 60—70%, печень значительно увеличена и при пальпации болезненна.

При хронических отравлениях анилином наблюдаются: токсический гепатит, нарушения со стороны нервно-психической сферы, расстройства сна, ослабление памяти, изменение реакции зрачков, брадикардия.

Следует учитывать, что многие амино- и нитросоединения бензольного ряда вызывают острые и хронические отравления, клиническая картина которых напоминает клиническую картину при отравлении анилином.

Анилин, ранее относимый к канцерогенным веществам, в настоящее время к ним не относится. Предполагается, что ранее зарегистрированные случаи опухолей мочевого пузыря у работающих с анилином были вызваны примесями, содержащимися в нем. В СССР (по данным И. Л. Липкина, 1952) не было зарегистрировано ни одного случая профессиональных опухолей мочевого пузыря от воздействия анилина как в производстве анилина, так и при его применении. Описанные в 1926 году Я. Г. Готлибом и Н. Д. Розенбаумом три случая опухолей мочевого пузыря, возникших под воздействием анилина у рабочих текстильного предприятия, в действительности вызваны бензидином (см.), с которым рабочие имели контакт.

Первая помощь при острых отравлениях: немедленное удаление пострадавшего из среды, где имело место отравление, освобождение его от загрязненной одежды, обмывание загрязненного участка кожи 1—2% раствором уксусной кислоты (горячий душ и ванна противопоказаны), вдыхание кислорода и карбогена; в некоторых случаях показано кровопускание с последующим внутривенным введением раствора глюкозы (противопоказано при гипотонии), полный покой, сердечные средства по показаниям.

Меры предупреждения отравлений: перевод производства анилина на контактный непрерывный метод получения; отпуск анилина в железнодорожных цистернах и передача его в цеха по трубопроводам; разработка методов герметичного отбора проб; герметизация аппаратуры и коммуникаций и точное соблюдение производственных инструкций и правил по технике безопасности, применение мер индивидуальной защиты, предварительные и периодические медосмотры.

ПДК для анилина в воздухе производственных помещений — 0,1 мг/м 3 .

Библиография: Ворожцов Н. Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, М., 1955; Вредные вещества в промышленности, под ред. Н. В. Лазарева, т. 1, с. 575, Л., 1971; Генкин С. М. Клиника отравлений аминосоединениями и нитросоединениями бензола, с. 39, М.—Л., 1940; Липкин И. Л. Профилактика профессионального рака мочевого пузыря у работающих в анилино-красочной промышленности СССР, Труды 8-го Международн. противоракового конгр., т. 2, с. 570, М. — Л.-, 1963; Несмеянов А. Н. и Несмеянов Н. А. Начала органической химии, т. 1, с. 82, М., 1969.

М. А. Чельцова; И. Л. Липкин (проф.).

Амины: способы получения, строение и свойства

Амины – это органические производные аммиака NH₃, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.

Строение аминов

Атом азота находится в состоянии sp 3 -гибридизации, поэтому молекула имеет форму тетраэдра.

Также атом азота в аминах имеет неподелённую электронную пару, поэтому амины проявляют свойства органических оснований.

Классификация аминов

По количеству углеводородных радикалов, связанных с атомом азота, различают первичные, вторичные и третичные амины.

По типу радикалов амины делят на алифатические, ароматические и смешанные.

Номенклатура аминов

Названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов и суффикса амин. Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке.

При наличии одинаковых радикалов используют приставки ди и три.

Первичные амины могут быть названы как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы -NH₂.

В этом случае аминогруппа указывается в названии приставкой амино-:

1-Аминопропан	1,3-Диаминобутан
CH₃-CH₂-CH₂-NH₂	NH₂-CH₂-CH₂-CH(NH₂) -CH₃

Для смешанных аминов, содержащих алкильные и ароматические радикалы, за основу названия обычно берется название первого представителя ароматических аминов – анилин.

Например, N-метиланилин:

Символ N- ставится перед названием алкильного радикала, чтобы показать, что этот радикал связан с атомом азота, а не является заместителем в бензольном кольце.

Изомерия аминов

Для аминов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения аминогруппы и изомерия различных типов аминов.

Изомерия углеродного скелета

Для аминов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с С₄H₉NH₂).

Например. Ф ормуле С₄Н₉NH₂ соответствуют два амина-изомера углеродного скелета.

н-Бутиламин (1-аминобутан)	Изобутиламин (1-амин-2-метилпропан)

Изомерия положения аминогруппы

Для аминов характерна изомерия положения аминогруппы (начиная с С₃H₉N).

Например. Ф ормуле С₄Н₁₁N соответствуют амины положения аминогруппы.

Изомерия между типами аминов

Например. Формуле С₃Н₉N соответствуют первичный, вторичный и третичный амины.

Физические свойства аминов

При обычной температуре низшие алифатические амины CH₃NH₂, (CH₃)₂NH и (CH₃)₃N – газы (с запахом аммиака), средние гомологи – жидкости (с резким рыбным запахом), высшие – твердые вещества без запаха.

Ароматические амины – бесцветные жидкости с высокой температурой кипения или твердые вещества.

Первичные и вторичные амины образуют слабые межмолекулярные водородные связи:

Это объясняет относительно более высокую температуру кипения аминов по сравнению с алканами с близкой молекулярной массой.

Амины также способны к образованию водородных связей с водой:

Поэтому низшие амины хорошо растворимы в воде.

С увеличением числа и размеров углеводородных радикалов растворимость аминов в воде уменьшается. Ароматические амины в воде не растворяются.

Химические свойства аминов

Поэтому амины и аммиак обладают свойствами оснований.

1. Основные свойства аминов

Алифатические амины являются более сильными основаниями, чем аммиак, а ароматические — более слабыми.

Это объясняется тем, что радикалы СН₃–, С₂Н₅– увеличивают электронную плотность на атоме азота:

Это приводит к усилению основных свойств.

Основные свойства аминов возрастают в ряду:

1.1. Взаимодействие с водой

В водном растворе амины обратимо реагируют с водой. Среда водного раствора аминов — слабощелочная:

1.2. Взаимодействие с кислотами

Амины реагируют с кислотами, как минеральными, так и карбоновыми, и аминокислотами, образуя соли (или амиды в случае карбоновых кислот):

При взаимодействии аминов с многоосновными кислотами возможно образование кислых солей:

1.3. Взаимодействие с солями

Амины способны осаждать гидроксиды тяжелых металлов из водных растворов.

Например, при взаимодействии с хлоридом железа (II) образуется осадок гидроксида железа (II):

2. Окисление аминов

Амины сгорают в кислороде, образуя азот, углекислый газ и воду. Например, уравнение сгорания этиламина:

3. Взаимодействие с азотистой кислотой

Первичные алифатические амины при действии азотистой кислоты превращаются в спирты:

Это качественная реакция на первичные амины – выделение азота.

Вторичные амины (алифатические и ароматические) образуют нитрозосоединения — вещества желтого цвета:

4. Алкилирование аминов

Первичные амины способны взаимодействовать с галогеналканами с образованием соли вторичного амина:

Из полученной соли щелочью выделяют вторичный амин, который можно далее алкилировать до третичного амина.

Особенности анилина

Анилин С₆H₅-NH₂ – это ароматический амин.

Анилин – бесцветная маслянистая жидкость с характерным запахом. На воздухе окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит. В воде практически не растворяется.

При 18 о С в 100 мл воды растворяется 3,6г анилина. Раствор анилина не изменяет окраску индикаторов.

Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу.

Бензольное кольцо уменьшает основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком:

Анилин не реагирует с водой, но реагирует с сильными кислотами, образуя соли:

Бензольное кольцо в анилине становится более активным в реакциях замещения, чем у бензола.

Реакция с галогенами идёт без катализатора во все три орто- и пара- положения.

Качественная реакция на анилин: реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый осадок ↓).

Получение аминов

Восстановление нитросоединений

Первичные амины можно получить восстановлением нитросоединений.

Гидрирование водородом:

Восстановление сульфидом аммония:

Алюминий в щелочнойсреде.

Алюминий реагирует с щелочами с образованием гидроксокомплексов.

В щелочной и нейтральной среде получаются амины.

Восстановлением нитробензола получают анилин.

Металлами в кислой среде – железом, оловом или цинком в соляной кислоте.

При этом образуются не сами амины, а соли аминов:

Амины из раствора соли выделяют с помощью щелочи:

Алкилирование аммиака и аминов

При взаимодействии аммиака с галогеналканами происходит образование соли первичного амина, из которой действием щелочи можно выделить сам первичный амин.

Если проводить реакцию с избытком аммиака, то сразу получится амин, а галогеноводород образует соль с аммиаком:

Гидрирование нитрилов

Таким образом получают первичные амины. Возможно восстановление нитрилов водородом на катализаторе:

Соли аминов

Соли аминов — это твердые вещества без запаха, хорошо растворимые в воде, но не растворимые в органических растворителях (в отличие от аминов).

При действии щелочей на соли аминов выделяются свободные амины:

Соли аминов вступают в обменные реакции в растворе:

Взаимодействие с аминами.

Соль амина с более слабыми основными свойствами может реагировать с другим амином, образуя новую соль (более сильные амины вытесняют менее сильные из солей):