Карбоновые кислоты, калькулятор онлайн, конвертер

Карбоновые кислоты.

Карбоновыми кислотами называют соединения, в которых содержится карбоксильная группа:

Карбоновые кислоты различают:

одноосновные карбоновые кислоты;
двухосновные (дикарбоновые) кислоты (2 группы СООН).

В зависимости от строения карбоновые кислоты различают:

алифатические;
алициклические;
ароматические.

Примеры карбоновых кислот.

Если в радикале водород поменять на любую функциональную группу, то такие кислоты называются гетерофункциональными. Среди них: аминокислоты (протон замещен на амино-группу), нитрокислоты (атом водорода замещен на нитро-группу) и т.д.

Если число атомов углерода в кислоте больше 6, то такая кислота называется жирной.

Строение карбоновых кислот.

Карбоксильная группа состоит из С=О и ОН группы. На свойства кислоты влияют оба эти показателя. В группе С=О атом углерода обладает частично положительным зарядом и притягивает неподеленную пару атома кислорода из гидроксильной группы. При этом на кислороде электронная плотность понижается и связь О-Н ослабляется:

Группа ОН «нейтрализует» положительный заряд на группе С=О, которая перестает вступать в реакции присоединения, которые так характерны для карбонильных кислот.

Как называть карбоновых кислот?

Наличие СООН группы обозначается окончанием –овая кислота.

Нумеровать цепь начинают с атома углерода карбоксильной группы, например:

Карбоксильную группу рассматривают в качестве заместителя. Например,

Изомерия карбоновых кислот.

Для карбоновых кислот характерна изомерия углеродного скелета, положение кратной связи, межклассовая изомерия, пространственная изомерия и изомерия положения функциональной группы:

Физические свойства карбоновых кислот.

Общая формула кислот C_nH₂_n₊₁COOH. Низшие кислоты в нормальных условиях представляют собой жидкости, которые обладают характерным запахом. Начиная с С₁₀ – твердые вещества.

Твердые кислоты нерастворимы в воде, а кислоты с 1-3 количеством атомов углерода неограниченно смешиваются с водой.

Получение карбоновых кислот .

1. Окисление первичных спиртов перманганатом калия и дихроматом калия:

2. Гибролиз галогензамещенных углеводородов, содержащих 3 атома галогена у одного атома углерода:

3. Получение карбоновых кислот из цианидов:

При нагревании нитрил гидролизуется с образованием ацетата аммония:

При подкисления которого выпадает кислота:

4. Использование реактивов Гриньяра:

5. Гидролиз сложных эфиров:

6. Гидролиз ангидридов кислот:

7. Специфические способы получения карбоновых кислот:

Муравьиная кислота получается при нагревании оксида углерода (II) с порошкообразным гидроксидом натрия под давлением:

Уксусную кислоту получают каталитическим окислением бутана кислородом воздуха:

Бензойную кислоту получают окислением монозамещенных гомологов раствором перманганата калия:

Реакция Каннициаро. Бензальдегид обрабатывают 40-60% раствором гидроксида натрия при комнатной температуре.

Химические свойства карбоновых кислот.

В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют:

Равновесие сдвинуто сильно влево, т.к. карбоновые кислоты являются слабыми.

Заместители влияют на кислотность вследствие индуктивного эффекта. Такие заместители оттягивают электронную плотность на себя и на них возникает отрицательный индуктивный эффект (-I). Оттягивание электронной плотности приводит к повышению кислотности кислоты. Электронодонорные заместители создают положительный индуктивный заряд.

1. Образование солей. Реагирование с основными оксидами, солями слабых кислот и активными металлами:

Карбоновые кислоты – слабые, т.к. минеральные кислоты вытесняют их из соответствующих солей:

2. Образование функциональных производных карбоновых кислот:

3. Сложные эфиры при нагревании кислоты со спиртом в присутствие серной кислоты – реакция этерификации:

4. Образование амидов, нитрилов:

3. Свойства кислот обуславливаются наличием углеводородного радикала. Если протекает реакция в присутствие красного фосфора, то образует следующий продукт:

4. Реакция присоединения.

5. Окислительно-восстановительные реакции. При восстановлении в присутствие катализаторов:

Исключение: муравьиная кислота:

6. Реакция серебряного зеркала:

8. Декарбоксилирование. Реакцию проводят сплавлением щелочи с солью щелочного металла карбоновой кислоты:

9. Двухосновная кислота легко отщепляет СО₂ при нагревании:

Карбоновые кислоты

Характеристики и физические свойства карбоновых кислот

Первые три члена гомологического ряда карбоновых кислот, включая пропионовую кислоту, — жидкости, имеющие резкий запах, хорошо растворимые в воде. Следующие гомологи, начиная с масляной кислоты, — также жидкости, обладающие резким неприятным запахом, но плохо растворимые в воде. Высшие кислоты, с числом атомов углерода 10 и более, представляют собой твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде. В целом, в ряду гомологов с увеличением молекулярной массы уменьшается растворимость в воде, уменьшается плотность и возрастает температура кипения (табл. 1).

Получение карбоновых кислот

Карбоновые кислоты получают окислением предельных углеводородов, спиртов, альдегидов. Например, уксусную кислоту – окислением этанола раствором перманганата калия в кислой среде при нагревании:

Химические свойства карбоновых кислот

Химические свойства карбоновых кислот обусловлены в первую очередь особенностями их строения. Так, растворимые в воде кислоты способны диссоциировать на ионы:

Благодаря наличию в воде иона H + они имеют кислый вкус, способны менять окраску индикаторов и проводить электрический ток. В водном растворе эти кислоты – слабые электролиты.

Карбоновые кислоты обладают химическими свойствами, характерными для растворов неорганических кислот, т.е. взаимодействуют с металлами (1), их оксидами (2), гидроксидами (3) и слабыми солями (4):

R-COOH + KOH → R-COOK + H₂O (3);

Специфическое свойство предельных, а также непредельных карбоновых кислот, проявляемое за счет функциональной группы, — взаимодействие со спиртами.

Карбоновые кислоты взаимодействуют со спиртами при нагревании и в присутствии концентрированной серной кислоты. Например, если к уксусной кислоте прилить этиловый спирт и немного серной кислоты, то при нагревании появляется запах этилового эфира уксусной кислоты (этилацетата):

Специфическое свойство предельных карбоновых кислот, проявляемое за счет радикала, — реакция галогенирования (хлорирования).

Применение карбоновых кислот

Карбоновые кислоты служат исходным сырьем для получения кетонов, галогенангидридов, виниловых эфиров и других важных классов органических соединений.

Муравьиная кислота широко применяется для получения сложных эфиров, используемых в парфюмерии, в кожевенном деле (дубление кож), текстильной промышленности (как протрава при крашении), в качестве растворителя и консерванта.

Водный раствор (70-80%-ной) уксусной кислоты называется уксусной эссенцией, а 3-9%-ный водный раствор – столовым уксусом. Эссенция нередко используется для получения уксуса в домашних условиях путем разведения.

Примеры решения задач

а) CH₄→ CH₃Cl → CH₃OH → HCHO → HCOOH → HCOOK.

Напишите уравнения реакций, укажите условия их протекания.

Галогенпроизводные алканов подвергаются гидролизу в водной или щелочной среде с образованием спиртов:

В результате окисления первичных спиртов, например, дихроматом калия в кислой среде в присутствии катализатора (Cu, CuO, Pt, Ag) образуются альдегиды:

Альдегиды легко окисляются до соответствующих карбоновых кислот, например, перманганатом калия:

Карбоновые кислоты, проявляют все свойства, присущие слабым минеральным кислотам, т.е. способны взаимодействовать с активными металлами с образованием солей:

Задание

Напишите уравнения реакций между следующими веществами: а) 2-метилпропановой кислотой и хлором; б) уксусной кислотой и пропанолом-2; в) акриловой кислотой и бромной водой; г) 2-метилбутановой кислотой и хлоридом фосфора (V). Укажите условия протекания реакций.

Ответ

а) в результате реакции взаимодействия между 2-метилпропановой кислотой и хлором происходит замещение атома водорода в углеводородном радикале, находящемся в a-положение; образуется 2-метил-2-хлорпропановая кислота

б) в результате реакции взаимодействия между уксусной кислотой и пропанолом-2 происходит образование сложного эфира – изопропиловый эфир уксусной кислоты.

в) в результате реакции взаимодействия между акриловой кислотой и бромной водой присоединение галогена по месту двойной связи в соответствии с правилом Марковникова; образуется 2,3-дибромпропановая кислота

г) в результате реакции взаимодействия между 2-метилбутановой кислотой и хлоридом фосфора (V) образуется соответствующий хлорангидрид

Алканы — номенклатура, получение, химические свойства

Алканы — углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и которые соответствуют общей формуле C_nH₂_n _{+2 .}
В молекулах алканов все атомы углерода находятся в состоянии sр 3 -гибридизации. Это означает, что все четыре гибридные орбитали атома углерода одинаковы по форме, энергии и направлены в углы равносторонней треугольной пирамиды — тетраэдра. Углы между орбиталями равны 109° 28′.

Вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение, и молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму с углами при атомах углерода, близкими к тетраэдрическому (109° 28′), например, в молекуле н-пентана.

Особо стоит напомнить о связях в молекулах алканов. Все связи в молекулах предельных углеводородов одинарные. Перекрывание происходит по оси,
соединяющей ядра атомов, т. е. это σ-связи. Связи углерод — углерод являются неполярными и плохо поляризуемыми. Длина С—С связи в алканах равна 0,154 нм (1,54 • 10 — 10 м). Связи С—Н несколько короче. Электронная плотность немного смещена в сторону более электроотрицательного атома углерода, т. е. связь С—Н является слабополярной.

Отсутствие в молекулах предельных углеводородов полярных связей приводит к тому, что они плохо растворяются в воде, не вступают во взаимодействие с заряженными частицами (ионами). Наиболее характерными для алканов являются реакции, протекающие с участием свободных радикалов.

Гомологический ряд метана

Гомологи — вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп СН₂.

Изомерия и номенклатура

Для алканов характерна так называемая структурная изомерия. Структурные изомеры отличаются друг от друга строением углеродного скелета. Простейший алкан, для которого характерны структурные изомеры, — это бутан.

Основы номенклатуры

1. Выбор главной цепи. Формирование названия углеводорода начинается с определения главной цепи — самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле, которая является как бы ее основой.
2. Нумерация атомов главной цепи. Атомам главной цепи присваивают номера. Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе стоит заместитель (структуры А, Б). Если заместители находятся на равном удалении от конца цепи, то нумерация начинается от того конца, при котором их больше (структура В). Если различные заместители находятся на равном удалении от концов цепи, то нумерация начинается с того конца, к которому ближе старший (структура Г). Старшинство углеводородных заместителей определяется по тому, в каком порядке следует в алфавите буква, с которой начинается их название: метил (—СН₃), затем этил (-СН₂-СН₃), пропил (-СН₂-СН₂-СН₃) и т. д.
Обратите внимание на то, что название заместителя формируется заменой суффикса -ан на суффикс —ил в названии соответствующего алкана.
3. Формирование названия. В начале названия указывают цифры — номера атомов углерода, при которых находятся заместители. Если при данном атоме находятся несколько заместителей, то соответствующий номер в названии повторяется дважды через запятую (2,2-). После номера через дефис указывают количество заместителей (ди — два, три — три, тетра — четыре, пента — пять) и название заместителя (метил, этил, пропил). Затем без пробелов и дефисов — название главной цепи. Главная цепь называется как углеводород — член гомологического ряда метана ( метан СН₄, этан С₂Н₆, пропан C₃H₈, бутан С₄Н_10, пентан С₅Н₁₂, гексан С₆Н₁₄, гептан C₇H_16, октан C₈H_18, нонан С₉Н_20, декан С₁₀Н₂₂).

Физические свойства алканов

Первые четыре представителя гомологического ряда метана — газы. Простейший из них — метан — газ без цвета, вкуса и запаха (запах «газа», почувствовав который, надо звонить 04, определяется запахом меркаптанов — серосодержащих соединений, специально добавляемых к метану, используемому в бытовых и промышленных газовых приборах для того, чтобы люди, находящиеся рядом с ними, могли по запаху определить утечку).
Углеводороды состава от С₄Н₁₂ до С₁₅Н₃₂ — жидкости; более тяжелые углеводороды — твердые вещества. Температуры кипения и плавления алканов постепенно увеличиваются с возрастанием длины углеродной цепи. Все углеводороды плохо растворяются в воде, жидкие углеводороды являются распространенными органическими растворителями.

Химические свойства алканов

Реакции замещения.
Наиболее характерными для алканов являются реакции свободнорадикального замещения, в ходе которого атом водорода замещается на атом галогена или какую-либо группу. Приведем уравнения характерных реакций галогенирования:

В случае избытка галогена хлорирование может пойти дальше, вплоть до полного замещения всех атомов водорода на хлор:

Полученные вещества широко используются как растворители и исходные вещества в органических синтезах.
Реакция дегидрирования (отщепления водорода).
В ходе пропускания алканов над катализатором (Pt, Ni, А1₂₃, Сг₂₃) при высокой температуре (400-600 °С) происходит отщепление молекулы водорода и образование алкена:

Реакции, сопровождающиеся разрушением углеродной цепи.
Все предельные углеводороды горят с образованием углекислого газа и воды. Газообразные углеводороды, смешанные с воздухом в определенных соотношениях, могут взрываться.
1. Горение предельных углеводородов — это свободнорадикальная экзотермическая реакция, которая имеет очень большое значение при использовании алканов в качестве топлива:

В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:

2. Термическое расщепление углеводородов.

Процесс протекает по свободнорадикальному механизму. Повышение температуры приводит к гомолитическому разрыву углерод-углеродной связи и образованию свободных радикалов.

Эти радикалы взаимодействуют между собой, обмениваясь атомом водорода, с образованием молекулы алкана и молекулы алкена:

Реакции термического расщепления лежат в основе промышленного процесса — крекинга углеводородов. Этот процесс является важнейшей стадией переработки нефти.

3. Пиролиз. При нагревании метана до температуры 1000 °С начинается пиролиз метана — разложение на простые вещества:

При нагревании до температуры 1500 °С возможно образование ацетилена:

4. Изомеризация. При нагревании линейных углеводородов с катализатором изомеризации (хлоридом алюминия) происходит образование веществ с разветвленным углеродным скелетом:

5. Ароматизация. Алканы с шестью или более углеродными атомами в цепи в присутствии катализатора циклизуются с образованием бензола и его производных:

Алканы вступают в реакции, протекающие по свободнорадикальному механизму, т. к. все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sp 3 -гибридизации. Молекулы этих веществ построены при помощи ковалентных неполярных С—С (углерод — углерод) связей и слабополярных С—Н (углерод — водород) связей. В них нет участков с повышенной и с пониженной электронной плотностью, легко поляризуемых связей, т. е. таких связей, электронная плотность в которых может смещаться под действием внешних факторов (электростатических полей ионов). Следовательно, алканы не будут реагировать с заряженными частицами, т. к. связи в молекулах алканов не разрываются по гетеролитическому механизму.

Алканы – свойства, гомологический ряд, применение, номенклатура

Трудно себе представить наш быт без голубых язычков огня кухонной плиты или газовой зажигалки. В этих устройствах сгорают углеводороды одного и того же класса — алканы. Различие лишь в том, что бытовой газ представляет собой главным образом метан СН₄, а в резервуаре зажигалки находятся под давлением сжиженные газы пропан С₃Н₈ и бутан С₄Н₁₀.

Углеводороды, молекулы которых не содержат кратных связей, называют предельными или насыщенными.

Своё название предельные углеводороды получили потому, что все валентности углеродных атомов в их молекулах насыщены атомами водорода до предела.

Сокращённая структурная формула пропана СН₃—СН₂—СН₃. Для бутана возможно написание двух структурных формул: в одной углеродная цепь имеет линейное, а в другой — разветвлённое строение:

Свойства бутана и изобутана различны: бутан имеет более низкие температуры кипения и плавления. По отношению друг к другу бутан и изобутан являются изомерами, различающимися строением углеродной цепи. Изомерия углеродной цепи — вариант структурной изомерии.

Алканы — это предельные углеводороды с общей формулой С _nН₂ _n₊₂, в молекулах которых все атомы соединены простыми (одинарными) связями.

В молекулах алканов углеродные цепи открытые, т. е. незамкнутые. Но предельными могут быть и углеводороды, имеющие замкнутую углеродную цепь. Этот класс соединений называют циклоалканами. Некоторые циклоалканы, например циклогексан С₆Н₁₂, входят в состав нефти.

Простейший представитель алканов — метан СН₄. Именно это соединение является родоначальником гомологического ряда алканов.

Ряд расположенных в порядке возрастания относительных молекулярных масс веществ, сходных по строению и свойствам, но отличающихся друг от друга по составу на одну или несколько групп СН₂ (гомологическую разность), называют гомологическим рядом. Вещества такого ряда называют гомологами.

Формулу каждого последующего члена гомологического ряда легко получить из формулы предыдущего, заменив один атом водорода в молекуле на группу СН₃. Так, второй гомолог ряда алканов — этан — имеет формулу СН₃—СН₃. Формулы и названия первых шести представителей алканов с неразветвлённой цепью атомов углерода приведены в таблице.

Если от молекулы алкана мысленно отщепить один атом водорода, мы получим частицу со свободной валентностью у атома углерода — радикал.

Название радикала, соответствующего предельному углеводороду, т. е. алкильного радикала, строится так: суффикс -ан заменяют на -ил, а состав будет подчиняться общей формуле С _nН₂ _n₊₁. Формулы и названия алкильных радикалов, приведённые в таблице, нужно запомнить, чтобы уметь называть органические вещества с разветвлённой углеродной цепью.

(с) Цитата из справочного издания «ХИМИЯ. Справочник в таблицах / М.: Издательство АЙРИС-пресс»

Номенклатура алканов

Для построения названий органических веществ, в частности предельных углеводородов, используют свод правил — номенклатуру. В соответствии с так называемой международной, или систематической, номенклатурой при составлении названий алканов руководствуются следующими правилами:

1) выбирают в молекуле самую длинную цепь атомов углерода;
2) нумеруют атомы углерода в цепи с того конца, к которому ближе разветвление;
3) записывают основу названия вещества — название углеводорода с тем же числом углеродных атомов, что и в пронумерованной цепи;
4) перед основой названия перечисляют все заместители основной цепи с указанием номеров атомов углерода, при которых они стоят. Если одинаковых заместителей несколько, перед их названиями ставят приставки ди-, три-, тетра-,
5) все цифры друг от друга отделяют запятыми, буквы от цифр — дефисом. Если при одном углеродном атоме имеется не один, а два заместителя, его цифра повторяется в названии дважды;
6) перед названием предельного углеводорода нормального (неразветвлённого) строения ставят букву н-.

Проиллюстрируем эти правила примерами названий алканов.

Физические и химические свойства алканов

Метан и его газообразные гомологи (до бутана включительно) содержатся в природном и попутном нефтяном газах. Жидкие алканы — основная часть нефти. Твёрдые предельные углеводороды (парафин) растворены в нефти, которая и служит источником их получения.

При обычных условиях алканы не реагируют с концентрированными кислотами и щелочами, не окисляются сильными окислителями, такими как перманганат калия.

Однако при нагревании химическое поведение алканов резко меняется. Все алканы горят бледно-голубым пламенем с образованием углекислого газа и воды:

Горение алканов сопровождается выделением большого количества теплоты, что определяет их использование в качестве топлива.

Следует помнить, что углеводороды относятся к пожаро- и взрывоопасным веществам. Утечка бытового газа грозит страшными последствиями. Для того чтобы вовремя обнаружить наличие в воздухе бытового газа, к нему добавляют вещества с резким неприятным запахом — одоранты. Если вы почувствовали на кухне, в подъезде или на улице запах газа, следует немедленно обратиться в экстренную службу по телефону 104, проветрить помещение и ни в коем случае не пользоваться открытым огнём или электроприборами. В случае пожара службу спасения вызывают по телефону 101 или 112 (с сотового телефона бесплатно).

Предельные углеводороды используют не только как топливо, но и в качестве сырья для химической промышленности, поскольку их свойства отнюдь не ограничиваются реакцией горения.

В предельных углеводородах атомы водорода могут замещаться другими атомами или группами, в частности атомами галогенов (хлора и брома). Эти реакции замещения протекают ступенчато при освещении смеси газов:

Галогенпроизводные алканов — прекрасные растворители, хладагенты (рабочие жидкости, которыми заправляют бытовые холодильники и промышленные холодильные установки), реагенты для органического синтеза.

Если предельные углеводороды нагревать без доступа воздуха при более высокой температуре, то они не выдерживают такого воздействия и разлагаются. Например, из метана при нагревании свыше 1000 °С образуется два ценных продукта — сажа (углерод) и водород:

Сажу, полученную таким образом, используют для изготовления автомобильных шин и резины, она входит в состав красок и туши.

Алканы с неразветвлённой цепью углеродных атомов при нагревании превращаются в более устойчивые соединения с разветвлённой цепью. Например, из н-бутана можно получить изобутан:

Поскольку состав исходного вещества и продукта реакции одинаков, эти соединения являются изомерами. Именно поэтому такой процесс получил название реакция изомеризации.

При нагревании в присутствии катализатора алканы способны вступать в реакцию отщепления. Что же могут отщеплять молекулы предельных углеводородов? Если предположить, что углеродная цепь остаётся без изменения, то отщепляться могут только молекулы водорода.

Реакцию, при которой от молекулы органического вещества отщепляется молекула водорода, называют реакцией дегидрирования .

При дегидрировании этана образуются два продукта — этилен и водород:

Этилен С₂Н₄ — представитель непредельных углеводородов, о которых пойдёт речь в следующем параграфе.

Таблица «Предельные углеводороды
(алканы, парафины)»

Конспект урока по химии «Предельные углеводороды. Алканы«. В учебных целях использованы цитаты из пособия «Химия. 10 класс : учеб, для общеобразоват. организаций : базовый уровень / О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов, С. А. Сладков. — М. : Просвещение». Выберите дальнейшее действие:

Вернуться к Списку конспектов по химии
Найти конспект в Кодификаторе ОГЭ по химии
Найти конспект в Кодификаторе ЕГЭ по химии

Алканы

Органическая химия

Мы приступаем к новому разделу – органической химии. Совершенно необязательно (и даже преступно по отношению к собственному времени!) знать наизусть, зубрить свойства органических веществ.

По мере изучения вы поймете, что свойства вещества определяются его строением, и научитесь легко предсказывать ход реакций

В этой связи особый интерес представляет теория химического строения, которая была создана А.М. Бутлеровым в 1861 году. Она включает в себя несколько основных положений:

Атомы в молекуле соединены в определенной последовательности, в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов отражает химическое строение.
Зная свойства веществ, можно установить их химическое строение, и наоборот, зная строение вещества можно сделать вывод о его свойствах.
Атомы или группы атомов оказывают взаимное влияние друг на друга непосредственно или через другие атомы
Свойства вещества зависят от количественного и качественного состава, а также от химического строения молекулы

Алканы (парафины) – насыщенные углеводороды, имеющие линейное или разветвленное строение, содержащие только простые связи. Относятся к алифатическим углеводородам, так как не содержат ароматических связей.

Алканы являются насыщенными соединениями – содержат максимально возможное число атомов водорода. Общая формула их гомологического ряда – C_nH_2n+2.

Номенклатура алканов

Номенклатура (от лат. nomen – имя + calare – созывать) – совокупность названий индивидуальных химических веществ, а также правила составления этих названий. Названия у алканов формируются путем добавления суффикса “ан”: метан, этан, пропан, бутан и т.д.

Гомологами называют вещества, сходные по строению и свойствам, отличающиеся на одну или более групп CH₂

Перечисленные выше алканы, являются по отношению друг к другу гомологами, то есть составляют один гомологический ряд (греч. homólogos – соответственный).

Названия алканов формируются по нескольким правилам. Если вы знаете их, можете пропустить этот пункт, однако я должен познакомить читателя с ними. Итак, алгоритм составления названий следующий:

В структурной формуле вещества необходимо выбрать самую длинную (пусть и изогнутую на рисунке!) цепь атомов углерода
Атомы выбранной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление (радикал)
В начале название перечисляют радикалы и другие заместители с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле имеется несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывают нахождение каждого из них в главной цепи и перед их названием соответственно ставят частицы ди-, три-, тетра- и т.д.
Основой названия служит наименование предельного углеводорода с тем же количеством атомов углерода, что и в главной цепи

Внимательно изучите составленные для различных веществ названия ниже.

В углеводородной цепочке различают несколько типов атомов углерода, в зависимости от того, с каким числом других атомов углерода соединен данный атом. Различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

Изомерами (греч. isomeros – составленный из равных частей) называют вещества, имеющие одну молекулярную формулу, но отличающиеся по строению (структурная изомерия) или расположению атомов в пространстве (пространственная изомерия).

Изомерия бывает структурной (межклассовая, углеродного скелета, положения функциональной группы или связи) и пространственной (геометрической, оптической). По мере изучения классов органических веществ вы узнаете о всех этих видах.

В молекулах алканов отсутствуют функциональные группы, кратные связи. Для алканов возможна изомерия только углеродного скелета. Так у пентана C₅H₁₂ существует 3 структурных изомера.

Некоторые данные, касающиеся алканов, надо выучить:

В молекулах алканов присутствуют одиночные сигма-связи (σ-связи), длина которых составляет 0,154 нм
Тип гибридизации атомов углерода – sp 3
Валентный угол (между химическими связями) составляет 109°28′

Природный газ и нефть

Алканы входят в состав природного газа: метан 80-97%, этан 0.5-4%, пропан 0.2-1.5% , бутан 0.1-1%, пентан 0-1%. Состав нефти нельзя выразить одной формулой, он непостоянен и зависит от месторождения.

В состав нефти входят алканы с длинными углеродными цепочками, например: C₈H₁₈, C₁₂H₂₆. Путем крекинга из нефти получают алканы.

Получение алканов

В промышленности алканы получают путем:

Крекинга нефти

В ходе крекинга нефти получается один алкан и один алкен.

Гидрогенизацией угля (торфа, сланца)

Гидрированием оксида углерода II

В лабораторных условиях алканы получают следующими способами:

Синтез Дюма

Данный синтез заключается в сплавлении соли карбоновой кислоты с щелочью, в результате образуется алкан.

Эта реакция заключается во взаимодействии галогеналкана с металлическим натрием, калием или литием. В результате происходит удвоение углеводородного радикала, рост цепи осуществляется зеркально: в том месте, где находился атом галогена.

В ходе синтеза Гриньяра с помощью реактива Гриньяра (алкилмагнийгалогенида) получают различные органические соединения, в том числе несимметричные (в отличие от реакции Вюрца).

На схеме выше мы сначала получили реактив Гриньяра, а потом использовали его для синтеза. Однако можно записать получение реактива Гриньяра и сам синтез в одну реакцию, как показано на примерах ниже.

В результате электролиза солей карбоновых кислот может происходить образование алканов.

В результате разложения карбида алюминия образуется метан и гидроксид алюминия.

Гидрированием ненасыщенных углеводородов

Химические свойства алканов

Алканы – насыщенные углеводороды, не вступают в реакции гидрирования (присоединения водорода), гидратации (присоединения воды). Для алканов характерны реакции замещения, а не присоединения.

Галогенирование

Атом галогена замещает атом водорода в молекуле алкана. Запомните, что легче всего идет замещение у третичного атома углерода, чуть труднее – у вторичного и значительно труднее – у первичного.

Реакции с хлором на свету происходят по свободнорадикальному механизму. На свету молекула хлора распадается на свободные радикалы, которые и осуществляют атаку на молекулу углеводорода.

Реакция Коновалова заключается в нитровании алифатических (а также ароматических) соединений разбавленной азотной кислотой. Реакция идет при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму.

Для удобства и более глубокого понимания, азотную кислоту – HNO₃ – можно представить как HO-NO₂.

Все органические вещества, в их числе алканы, сгорают с образованием углекислого газа и воды.

В ходе каталитического, управляемого окисления, возможна остановка на стадии спирта, альдегида, кислоты.

Пиролиз (греч. πῦρ – огонь + λύσις – разложение) – термическое разложение неорганических и органических соединений. Принципиальное отличие пиролиза от горения – в отсутствии кислорода.

В реакциях, по итогам которых образуются изомеры, используется характерный катализатор AlCl₃.

Вам уже известно, что в результате крекинга образуется один алкан и один алкен. Это не только способ получения алканов, но и их химическое свойство.

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Алканы. Свойства. Строение. Применение

Урок 30. Химия 9 класс ФГОС

В данный момент вы не можете посмотреть или раздать видеоурок ученикам

Чтобы получить доступ к этому и другим видеоурокам комплекта, вам нужно добавить его в личный кабинет, приобрев в каталоге.

Получите невероятные возможности

Конспект урока “Алканы. Свойства. Строение. Применение”

Алканы. Свойства. Строение и применение

Алканы – предельные или насыщенные углеводороды, в их молекулах все атомы углерода соединены одинарной связью. Состав предельных углеводородов – алканов может быть выражен общей формулой – С_nH₂_n₊₂, где n – число атомов водорода. Таким образом, первый представитель алканов, у которого один атом углерода имеет формулу – CH₄. Следующий алкан, у которого два атома водорода имеет формулу C₂H₆, третий – C₃H₈.

Таким образом, каждый последующий алкан отличается от предыдущего на группу CH2. Эта группа называется гомологической разностью, а ряд алканов – гомологическим рядом.

Гомологический ряд – ряд веществ, расположенных в порядке возрастания относительных молекулярных масс, сходных по строению и свойствам, но отличающихся друг от друга на одну или несколько групп CH2. Вещества такого ряда называют гомологами.

Цепь атомов углерода изображают в виде углеродного скелета, в котором указаны все атомы углерода и водорода, а во втором случае опускают символы атомов углерода и водорода, подразумевая, что стыки двух линий представляют атомы углерода с двумя атомами водорода.

В молекулах алканов возможно свободное вращение групп атомов вокруг одинарных C–C связей.

Так, молекула метана не является плоской, а в пространстве имеет тэтраэдрическое строение, то есть атом углерода находится в центре тэтраэдра, а атомы водорода – в вершинах тэтраэдра.

В молекуле метана все углерод-водородные связи являются равноценными, а углы между ними одинаковы и составляют приблизительно 190 0 .

В названии алканов используется суффикс – ан. Составим гомологический ряд алканов: CH₄ – метан, C₂H₆ – этан, C₃H₈ – пропан, C₄H₁₀ – бутан, C₅H₁₂ – пентан, C₆H₁₄ – гексан, C₇H₁₆ – гептан, C₈H₁₈ – октан, C₉H₂₀ – нонан, C₁₀H₂₂– дэкан.

Если от метана отнять один атом водорода, то останется CH₃ – углеводородный остаток, или радикал. Он называется метил – суффикс – ил. Если от этана отнять один атом водорода, то получится радикал C₂H₅ и он называется этил. Такие радикалы существуют очень короткое время. Они могут соединяться с другими радикалами или друг с другом. Если соединиться два метильных радикала, то образуется этан, если соединяться два этильных радикала, то образуется бутан.

Кроме углеводородов нормального строения есть ещё углеводороды разветвлённого строения. Допустим, вам нужно составить структурные формулы к бутану. Мы может в первом случае, расположить все атомы углерода по прямой линии, а во втором случае изобразить разветвлённое строение.

Эти вещества будут по отношению к друг другу изомерами. То есть, изомеры – вещества, которые имеют один и тот же количественный и качественный состав, но разное строение и свойства. А само явление существования изомеров называется изомерией.

Посмотрите сами, первое соединение имеет состав C₄H₁₀ и второе такое же, но последовательность соединения атомов, то есть химическое строение их различно.

Первое соединение можно назвать нормальным бутаном, а второе изобутаном. Они отличаются строением и температурой кипения.

Из таблицы видно, что с увеличением числа атомов углерода увеличиваются температуры плавления и кипения. Первые четыре представителя алканов при обычных условиях – газы, начиная с пятого и заканчивая пятнадцатым атомом углерода – жидкости. Те алканы, у которых шестнадцать и больше атомов углерода – твёрдые вещества.

С₁ ― С₄ – газы; С₅ ― С₁₅ – жидкости; С₁₆ и более – твёрдые вещества.

Алканы не имеют цвета, жидкие алканы обладают характерным запахом, а твёрдые не имеют запаха.

Кроме этого, алканы малорастворимы в воде.

Например, метан, при обычных условиях – газ, не имеющий запаха и цвета, он практически не растворяется в воде.

Алканы содержатся в нефти. Простейший их представитель – метан – образуется в результате разложения без доступа кислорода останков растительных и животных организмов. Этим объясняется выделение пузырьков газа со дна болот и водоёмов со стоячей водой, поэтому его называют болотным газом. Метан выделяется также из каменно-угольных пластов и накапливается в шахтах, поэтому его называют ещё и рудничным газом. Он является основной составной частью природного газа.

Твёрдые алканы входят в состав парафина. Наличие углерода и водорода в его составе можно легко доказать опытным путём. Кусочек парафиновой свечи подожжём лучинкой. На стенках стакана появляются капельки воды. Значит, в состав парафина входит водород. Вынем свечу и нальём в стакан известковой воды. Известковая вода помутнеет, из-за образования карбоната кальция, который образовался в реакции известковой воды с углекислым газом. Значит, в парафине есть и углерод.

Алканы в химическом отношении малоактивны, потому что атомы углерода связаны друг с другом одинарными связями. Для алканов характерны реакции замещения, которые осуществляются за счёт разрыва C – H связи и замены атома водорода другим атомом.

Например, под действием света или при нагревании алканы реагируют с хлором и бромом. В реакции метана с хлором, на первой стадии образуется хлорметан и хлороводород. Как видите, один атом хлора заместил один атом водорода в молекуле метана и образовался хлороводород. На второй стадии опять один атом хлора замещает ещё один атом водорода и образуется дихлорметан и хлороводород, на третьей стадии ещё один атом хлора замещает атом водорода и образуется трихлорметан и хлороводород, наконец на последней стадии атом хлора замещает последний атом водорода и образуется тэтрахлорметан и хлороводород.

Таким образом, реакция шла до тех пор, пока все четыре атома водорода в молекуле метана не заместились полностью на атомы хлора. Этот процесс можно записать в виде одного уравнения, поставив перед молекулой хлора коэффициент 4.

Обратите внимание, что вместо знака равенства в уравнениях реакций стоит стрелка, потому что двумя чёрточками в органической химии обозначается двойная связь.

Предельные углеводороды горят с образованием углекислого газа и воды. Например метан горит бесцветным пламенем с выделением большого количества теплоты.

Смесь метана с воздухом взрывоопасна. Такие смеси могут образоваться в шахтах, заводских котельных, в жилых помещениях.

При высоких температурах молекулы предельных углеводородов расщепляются. Например, метан при температуре 1500 0 C распадается на углерод и водород.

Ещё эта реакция называется реакцией дэгидрирования. То есть реакции, в результате которых от молекул органических соединений отщепляются молекулы водорода, называют реакциями дэгидрирования.

Алканы находят широкое применение. Метан используется, как природный газ, в качестве топлива, для синтэза аммиака, для получения метилового спирта, уксусной кислоты, синтетических каучуков, высококачественных сортов бензина, ацэтилена. Галогенпроизводные метана используются в качестве растворителей.

Таким образом, алканы – это углеводороды, содержащие в составе молекул только одинарные углерод-углеродные связи, их общая формула С_nH₂_n₊₂, молекла метана имеет тэтраэдрическое строение. Для него характерны реакции замещения и окисления. Ряд углеводородов, соседние члены которого отличаются на группу CH₂, называют гомологическим рядом, а члены ряда – гомологами. Гомологи имеют сходные химические свойства и закономерно изменяющиеся физические свойства.

Алканы

Общая классификация углеводородов может быть представлена следующей схемой:

Алканы

(предельные или насыщенные УВ, парафины)

C_nH_2n+2, ≥ 1

Простейшие алканы (прежде всего метан – главная составная часть природного газа) известны с незапамятных времен. Римский историк и естествоиспытатель Плиний Старший в одном из своих сочинений описал горение природного газа, выделявшегося из разломов во время землетрясений. Однако интерес к природному газу как к объекту научного исследования возник лишь во второй половине XVIII в. После опытов Кавендиша с «горючим воздухом» в 1766 г. природный газ некоторое время отождествляли с водородом. Лишь в 1776 г. Алессандро Вольта установил, что в нем содержится углерод. Точный состав метана был определен Джоном Дальтоном в 1805 г. В последующие десятилетия ученым удалось выделить другие простейшие алканы – бутан (1838 г.), этан (1849 г.), пентан (1849 г.), пропан (1857 г.). В 1866 г. А.М.Бутлеров получил изобутан. Но, пожалуй, наиболее принципиальное значение имел разработанный в 1926 г. немецкими химиками Ф.Фишером и Г.Тропшем способ синтеза жидких алканов из оксида углерода (II) и водорода на кобальтовом или никелевом катализаторе при +200 о С:

Эта реакция используется для промышленного производства синтетического бензина.

Алканы – это нециклические УВ, в молекулах которых все атомы углерода находятся в состоянии sp 3 -гибридизации и связаны друг с другом только σ-связями.

Каждый атом углерода в молекуле алкана связан простыми связями с четырьмя атомами («С» или «Н») и не может присоединять другие атомы. Поэтому алканы и называют предельными, или насыщенными, углеводородами.

Изомерия и номенклатура алканов

Возможна только изомерия цепи. Первые три члена гомологического ряда алканов изомеров не имеют.

Четвертый член гомологического ряда существует в виде двух изомеров:

Для пятого члена гомологического ряда алканов возможно существование трех изомеров:

Согласно международной номенклатуре изомеры с разветвленной цепью углеродных атомов следует рассматривать как производные алкана с самой длинной неразветвленной углеродной цепью.

Правила образования названий разветвленных алканов по международной номенклатуре (ИЮПАК)

Физические свойства алканов

Алканы – бесцветные вещества, легче воды, плохо растворяются в воде.

Химические свойства алканов

Историческое название алканов – «парафины» — означает «не имеющие сродства». Алканы химически малоактивны. Низкая реакционная способность алканов обусловлена очень малой полярностью связей С – С и С- Н в их молекулах вследствие почти одинаковой электроотрицательности атомов углерода и водорода.

Для алканов наиболее характерны реакции замещения. В этих реакциях происходит гомолитическое расщепление ковалентных связей, т.е. они осуществляются по свободно-радикальному механизму.

Реакции замещения (разрыв связей С – Н) RH + XY→RX + HY

1.Галогенирование (замещение атома водорода атомом галогена – F, Cl, Br с образованием галогеналкана RHal).

Алканы очень активно реагируют с фтором. Хлорирование протекает под действием света и является фотохимической цепной реакцией. Теорию цепных реакций разработал советский ученый, один из основоположников химической физики, академик Н.Н.Семенов, за что в 1956 г. был удостоен Нобелевской премии. Низшие алканы можно прохлорировать полностью. В молекуле метана атомы хлора могут заместить от одного до четырех атомов водорода в зависимости от соотношения реагентов:

Нитрование (замещение атома водорода нитрогруппой – NO₂ с образованием нитроалканов R- NO₂). Нитрующий реагент – азотная кислота HNO₃.

а) Нитрование азотной кислотой в газовой фазе при температуре 400 о – 500 о С:

При этих условиях алканы с большим числом углеродных атомов образуют смесь изомерных нитроалканов, а также нитроалканы с меньшим числом атомов углерода в результате разрыва связей С – С:

б) Нитрование разбавленной HNO₃ при t o = 140 о С и при повышенном или нормальном давлении (реакция М.И. Коновалова).

В результате реакции образуется смесь изомерных нитросоединений. Наиболее легко замещаются атомы водорода у третичного атома углерода, труднее – у вторичного, наиболее трудно – у первичного:

Номенклатура нитро- и галогеналканов

В основе названия нитро- или галогеналкана лежит название самой длинной неразветвленной цепи. Заместители перечисляют в алфавитном порядке. Атомы «С» нумеруют так, чтобы заместитель, который пишется первым, имел меньший номер.

Сульфирование(замещение атома водорода сульфогруппой – SO₃H с образованием алкансульфокислот RSO₃H). Сульфирующий реагент – серная кислота H₂SO₄).

Сульфирование алканов происходит при действии очень концентрированной H₂SO₄ при небольшом нагревании. Наиболее легко замещается атом водорода у третичного атома углерода:

Номенклатура сульфопроизводных алканов

К названию соответствующего алкана нужно прибавить приставку «сульфо-» или окончание «сульфокислота» с указанием положения сульфогруппы:

Реакции окисления

При обычных условиях алканы устойчивы к действию окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇).

Окисление кислородом воздуха при высоких температурах (горение):

а) полное окисление (избыток О₂) с образованием углекислого газа и воды:

б) неполное окисление (недостаток О₂):

Окисление кислородом воздуха при невысоких температурах в присутствии катализаторов (неполное каталитическое окисление).

В результате могут образоваться альдегиды, кетоны, спирты, карбоновые кислоты.

Термические превращения алканов

Крекинг – это разрыв связей С-С в молекулах алканов с длинными углеродными цепями, в результате которого образуются алканы и алкены с меньшим числом атомов углерода.

Термический крекинг (пиролиз) осуществляется при температуре 450 – 700 о С:

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 → CH3 – CH3 + CH2=CH2

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 → CH4 + CH2=CH – CH3

Дегидрирование (отщепление водорода; происходит в результате разрыва связей С – Н; осуществляется в присутствии катализаторов при повышенных температурах).

При дегидрировании метана образуется этин (ацетилен):

При нагревании метана до 1200 о С он разлагается на простые вещества:

При дегидрировании других алканов образуются алкены:

Дегидроциклизация (ароматизация, дегидрирование алканов с образованием ароматических соединений):
Изомеризация (превращение химического соединения в его изомер):